Narra la historia de un grupo de 5 amigos: el matrimonio formado por Jeff y Audrey (Megyn Price y Patrick Warburton), la joven pareja de novios que forman Jennifer y Adam (Bianca Kajlich y Oliver Hudson) y el soltero "de oro", Russell (David Spade).
Patrick Warburton es Jeff Bingham: Marido de Audrey; un hombre de apariencia seria y pasota pero que adora a su mujer y aunque intente hacerse el duro, en el fondo tiene un gran corazón y es un buen amigo de sus amigos
Megyn Price es Audrey Bingham: Esposa de Jeff. Mujer que demuestra una gran paciencia a causa del comportamiento a veces un poco ridículo de su marido. Siete un poco de reservas hacia Russell.
- Bianca Kajlich es Jennifer Morgan: Novia y futura esposa de Adam. A pesar de formar una pareja joven con su novio, está muy enamorada e ilusionada con su novio y tiene una gran fe en el futuro de su relación. Es vecina y la mejor amiga de Audrey.
- Oliver Hudson es Adam Rhodes: El novio de Jennifer. Está enamorado de su novia y no puede vivir sin ella. Sus amigos Jeff y Russell también son muy importantes para él. Sus dudas sentimentales las consulta con Jeff
- David Spade es Russell Dunbar: Es el soltero del grupo. A pesar de no ser un adonis, su sentido del humor lo hacen irresistible para algunas mujeres, tanto es así que siempre aparece con una nueva conquista que no suele durarle mucho. Orgulloso de su estado de soltero, aunque parezca no envidiar la estabilidad sentimental de sus amigos Jeff y Adam, en el fondo le gustaría poder encontrar a alguna mujer que le diera estabilidad.
- Adhir Kalyan es Timmy: Empleado de origen indio (sudafricano en la tercera temporada) que entra como ayudante personal de Russell. A pesar de soportar las burlas y ofensas de Russell, le guardará fidelidad y acatará todas sus órdenes, por más disparatadas que éstas sean. También ayudará a su jefe con sus numerosos escarceos amorosos.
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